Tiếp đón Middlesbrough trên sân nhà Old Trafford, MU đã ra sân với nhiều nhân tố trẻ và những cầu thủ ít được chơi thường xuyên trong đội hình xuất phát. Chính điều đó đã khiến đội bóng của Van Gaal không tạo được thế trận tốt trước Boro. Dù rất cố gắng nhưng Fellaini, Wilson hay Depay đã không một lần dứt điểm thành công giúp MU có được bàn khai thông thế bế tắc trong hiệp 1.
Sang hiệp 2, HLV Van Gaal lần lượt tung của Rooney, Young và Martial vào sân với hy vọng cải thiện chất lượng những cú dứt điểm của MU. "Quỷ đỏ" quả thực đã chơi khởi sắc hơn so với hiệp 1 nhưng hàng thủ Middlesbrough vẫn chơi rất tập trung.
Ashley Young bỏ lỡ quả penalty quyết định trong loạt đá luân lưu.
Đội khách còn một vài lần gây được sóng gió trước khung thành của Sergio Romero và nếu không có tài năng của thủ thành người Argentina, MU đã bị thua ở cuối trận. "Quỷ đỏ" cũng có quyền tiếc nuối khi cú dứt điểm kỹ thuật của Lingard đã đưa bóng dội xà ngang khung thành Boro phút 90.
Wayne Rooney trên chấm 11m.
Tỷ số hòa 0-0 được giữ cho đến hết 2 hiệp chính và cả 30 phút hiệp phụ buộc MU và Middlesbrough phải bước vào thi đá luân lưu. Ở loạt "đấu súng" này, trong khi cả Rooney, Carrick và Young đều đá hỏng thì bên phía đội khách chỉ có Nugent không thực hiện thành công. Điều đó khiến MU thất thủ 1-3 trước đối thủ trên chấm luân lưu và sớm dừng bước ở cúp Liên đoàn Anh mùa giải này.
P.H