Ông là người hiếm hoi thuộc thế hệ 1989 của Milan thành công trên cương vị cầu thủ lẫn HLV. Người còn lại có thể là Frank Rijkaard, đã từng dẫn dắt đội tuyển Hà Lan và CLB Barcelona khá thành công, trước khi kỷ nguyên Pep Guardiola bắt đầu. Nhưng tháng Một năm nay, Rijkaard vừa bị LĐBĐ Saudi Arabia sa thải, sau khi bị loại khỏi Cúp vùng Vịnh từ vòng bảng với 3 trận thua.
Roberto Donadoni cũng từng dẫn dắt một vài CLB nhỏ ở Serie A, trước khi đưa tuyển Ý đến EURO 2008, một giải đấu... thất bại toàn diện của Azzurra. Ruud Gullit đã tạo được chút ấn tượng cùng Chelsea, nhưng nỗ lực xây dựng "bóng đá sexy" tại Newcastle hai năm sau đó thất bại, và bây giờ, ông trôi dạt đến CLB Terek Grozny tại Premier League Nga để kiếm tiền, không còn mấy liên hệ với bóng đá đỉnh cao.
Marco van Basten tạo được tiếng vang cùng đội tuyển Hà Lan ở EURO 2008 (vào đến tứ kết), nhưng quãng thời gian ngắn sau đó của ông ở CLB Ajax đã sớm kết thúc: Ông từ chức sau khi không thể giúp họ dự Champions League. Franco Baresi có thời gian ngắn làm Giám đốc thể thao ở Fulham và sau đó là HLV đội trẻ Milan, nhưng sau đó đã quyết định giải nghệ sớm.
Lứa học trò của HLV vĩ đại Arrigo Sacchi chỉ có mình ông. Ancelotti thừa nhận rằng đó là người có ảnh hưởng sâu sắc đến bản thân ông. Sacchi là một người đòi hỏi rất cao ở tính tổ chức, và ở buổi đầu sự nghiệp tại Parma, Ancelotti là một tín đồ của 4-4-2 và lối chơi hết sức khoa học, hệt như ông thầy. Nhưng quá trình dẫn dắt Milan sau này đã làm thay đổi rất nhiều góc nhìn của ông, rằng tính tổ chức không thể cản trở sự sáng tạo. Thậm chí, trong con mắt của Ancelotti, phải làm cách nào để biến nó thành động lực của sáng tạo.
Việc học hỏi và trực tiếp trải nghiệm dưới tay một người thầy như thế là lợi thế của Ancelotti. Danh tiếng khi còn là cầu thủ cũng là một lợi thế khác, không hẳn là về trình độ, mà nằm ở sự đồng cảm của các cầu thủ. Sau thất bại đau đớn trước Barcelona vào tháng Một năm ngoái, hậu vệ Sergio Ramos của Madrid đã đáp lại những chỉ trích của Mourinho về sự thiếu kỷ luật của anh trong phòng ngự chống phạt góc bằng một câu gọn lỏn: "Ông sẽ không bao giờ hiểu, bởi ông chưa từng chơi bóng (ở đẳng cấp này)".
Theo Thể thao Văn hóa
